Во времена Великого княжества Литовского, Русского и Жамойтского создавались таможенные округа, получившие название мыто. Центрами округов были крупные таможни – головные мытные каморы. К ним «прислухивались» (подчинялись) мытные каморы и их подразделения на второстепенных участках – мытные прикаморки, которые стали появляться в XIV в. В небольших населенных пунктах «лежали» посты мытной сторожи.
Известный исследователь белорусской старины М.В.Довнар-Запольский в своей книге «Государственное хозяйство Великого княжества Литовского при Ягеллонах» (Киев, 1901г.) на странице 537 указывает, что в 1570-ые гг. существовал Ошмянский прикаморок Виленской каморы.
В дополнение к данному факту, в сборнике документов под названием «Акты, относящиеся к истории Западной России Т.IV. 1588-1632гг.» (СПб., 1851), упоминается Сморгонский прикаморок Виленской каморы. Текст документа за подписью короля польского и великого князя литовского Жигимонта III датирован 8 марта 1605 года и звучит следующим образом:
«А при том хочем мети, абы незвыклые прикоморки по селах и местечках около Вильна и на предместьях Виленских от мытников и арендаторов, а ни от кого иншого на вси потомные вечные часы становлены не были, и так на тых незвычайных прикоморках, яко и в самом месте Виленском и на предместьях, через слуг арендаровых и целничих, неякое мыто от подданных наших и шляхетских от товаров их домовых, которые они так з домов своих яко из розных местц, нижей комор пограничных покупивши, не за границу, але до места Виленского провадят, ижбы ни якое мыто так в Сморкгонех на прикоморку яко и на инших прикоморках в месте Виленском брано не было: поневаж тот товар купцы мещане Виленские от них покупившие и за границу провадячы, мыто новоподвышенное платят».
Новый импульс в строительстве таможен на белорусско-литовском пограничье приходится на XX век.
После развала Российской империи в ходе событий Первой мировой войны и Октябрьской революции, была объявлена независимость Польши. Молодое польское государство претендовало на включение в свой состав помимо этнических польских земель еще и белорусских, украинских территорий. В результате советско-польской войны 1919-1921 гг. войска Пилсудского захватили Западную Беларусь. Данное положение было закреплено подписанием Рижского мирного договора 1921 года.
Следует отметить, что таможенная служба Польши входила в состав Министерства финансов. Именно поэтому 11 октября 1922 года премьер-министр Новак и министр финансов Ястржембский подписывают Распоряжение Совета Министров об установлении Дирекций таможен (таможенных округов) на территориях, включенных в состав Польской Республики после подписания Рижского договора. Параграфом первым были определены таможенные округа с центрами в Варшаве, Вильно и Львове.
В Виленский таможенный округ входили 6 таможен во главе с таможней I класса в Вильно, а также таможни I класса в Турмонте, Захаце, Олехновичах, Столбцах и таможня II класса в Рачках. К зоне деятельности Виленской таможни относились Виленский, Ошмянский, Лидский, Воложинский, Новогрудский и Слонимский поветы, в Захаце – Дисненский и Дуниловичский, в Ольховичах – Виленский, в Столбцах – Столбцовский, Несвижский и Барановичский, в Рачках – Августовский, Сувальский, Сейненский, Гродненский поветы.
В 1930 году произошла реформа таможенной службы Польши и округ в Вильно был ликвидирован. Все таможни, входившие в его состав, были переподчинены Дирекции Варшавского таможенного округа.
1939 год. Знаменательное для всех белоруссов событие – воссоединение Западной Беларуси с БССР.
В 1939-1940гг. на границе с Литвой действовали таможни при железнодорожных станциях Гудогай, Лынтупы и Бенякони. Согласно исторической справке, приказом Народного комиссара Внешней торговли Союза ССР №158 от 20 ноября 1939г. «Об открытии новых таможен» за подписью А.Микояна и на основании ст.17-й Таможенного кодекса вышеуказанные таможни располагали следующим штатом: начальник таможни, старший инспектор – заместитель начальника, 3 инспектора и сторож-уборщик. Всего по 6 человек.
В 1992 году Ошмяны вновь становятся пограничным городом. Ошмянская таможня была создана в соответствии с приказом Таможенного Комитета СССР от 18 ноября 1991 года. Реальная организация и обустройство пограничных ПТО началась с июля 1992 года, а с 12 января 1993 года таможня, с численным составом 60 человек, приступила к выполнению своих функциональных обязанностей. Ошмянская таможня начиналась с вагончика у дороги и арендованного здания райсельхозтехники, превращаясь со временем в современные оборудованные пункты пропуска и комфортабельные административные здания.
6 апреля 1998 года, в соответствии с приказом Государственного таможенного комитета Республики Беларусь от 23.03.1998 года № 105 – ОД, произошла реорганизация таможни. В связи с ликвидацией Островецкой таможни в зону деятельности Ошмянской таможни вошли территории трех районов: Ошмянского, Островецкого, Сморгонского. Численность сотрудников увеличилась с 168 до 370 человек. Таможня насчитывала 7 пунктов таможенного оформления, из них 5 – пограничных.
В сентябре 2002 года произошло очередное укрупнение Ошмянской таможни за счет включения в ее состав Вороновской и Поставской таможен.
Ошмянская таможня – одна из крупнейших в республике. На сегодняшний день в структуре таможни 6 республиканских и 6 ведомственных пунктов таможенного оформления.
Протяженность таможенной границы составляет свыше 370 км. Практически все пункты пропуска через белорусско-литовскую границу, за исключением одного, находятся в ведении Ошмянской таможни. К слову, на этом же участке границы несут службу 2 погранотряда.
Штатная численность сотрудников также внушительна – более 500 таможенников и свыше 130 человек обслуживающего персонала.